Buddy Holly and The Crickets deixaram um grande número de clássicos do rock and roll. Aqui estão dez deles.
Buddy Holly havia gravado uma versão embrionária deste clássico escrito por ele e por Jerry Allison em 1956 na gravadora Decca, mas o registro não ficou do agrado dele. Depois que o músico e sua banda assinaram com a Coral, em 1957, tudo deu certo. A diferença entre as duas gravações é gritante. "That'll be The Day" chegou ao primeiro posto da parada norte-americana. É um rock de tempo médio, com pegada incisiva e guitarras tocadas de forma memorável. O lado B do single foi "I'm Looking for Someone to Love". A frase que deu origem ao título da canção tinha sido proferida por John Wayne no faroeste clássico Rastros de Ódio (1956).
Este clássico foi escrito por Sonny West, Bill Tilghman e Norman Petty. West a lançou como single, mas não teve repercussão. Norman Petty, produtor de Buddy Holly, achou que a faixa seria ideal para o cantor texano. A furiosa versão de Holly, gravada em 1957, foi um grande sucesso nos Estados Unidos e na Inglaterra. O lado B foi "Not Fade Away", outra canção que se tornou popular e influente. "Oh Boy" também batizou o principal programa de TV de rock exibido na Inglaterra na década de 1950.
O astro texano lançou esta canção em 1957 e baseou a parte rítmica no estilo de Bo Diddley, um dos grandes astros do R&B da época. Jerry Allison, em vez de tocar bateria, criou a parte percussiva batendo em uma caixa de papelão. A faixa foi usada no lado B do single "Oh, Boy!" e, assim como o lado A, também se tornou bastante popular entre os fãs. Os Rolling Stones gostavam muito da faixa e em 1964 radicalizaram a batida e praticamente refizeram a canção. O sucesso da faixa na Inglaterra foi enorme e ela também abriu as portas para banda nos Estados Unidos.
Este faixa tem uma história similar a de "Oh, Boy!". Também foi composta pelo trio Sonny West, Bill Tilghman e Norman Petty em 1958. West a lançou em um single pela Atlantic Records, mas não logrou grande sucesso. Já a cover feito por Buddy Holly and The Crickets chegou ao topo da parada naquele mesmo ano de 1958. Este rock frenético tem todas as características das gravações mais marcantes de Holly, como a introdução soluçada e o expressivo solo de guitarra. O lado B do single foi "Take Your Time".
Esta inesquecível canção foi inspirada em Peggy Sue Gerron, namorada e futura esposa de Jerry Allison, o coautor da canção. Em um primeiro momento, ela se chamaria "Cindy Lou", que era o nome de uma sobrinha de Holly. Depois, todos acharam que "Peggy Sue" soava melhor e também teria um maior apelo comercial. O single logo chegou ao Top 5, alcançando o terceiro lugar. Além do vocal sedutor de Holly, outro destaque da faixa é a bateria percussiva tocada por Allison. Logo depois, Holly escreveu uma sequência, chamada "Peggy Sue Got Married", que também virou um clássico.
Buddy Holly foi um dos primeiros astros do rock a entender como tirar vantagem do estúdio de gravação. Em "Words of Love", que ele registrou em abril de 1957, Holly duplicou o vocal, fazendo harmonia com ele mesmo. A faixa saiu como single, mas não entrou na parada. O hit ficou com o quarteto vocal canadense The Diamonds, que em julho daquele ano alcançou o Top 10 com a gravação que havia feito. Os Beatles eram grandes fãs de Holly, eles gravaram a faixa em 1964 e a incluíram no álbum Beatles for Sale. John Lennon e Paul McCartney ficaram com as harmonias vocais.
Uma das mais delicadas e minimalistas composições de Buddy Holly, "Everyday" saiu originalmente como lado B de "Peggy Sue". Holly tocou violão, o baixista Joe B. Mauldin executou seu instrumento de forma suave, Jerry Allison fez a percussão batendo com a mão nas pernas. Vi, esposa do produtor Norman Petty, ficou com a celesta, que é um teclado que tem um som similar a uma caixinha de música. Com o tempo, "Everyday" também ganhou vida própria e foi regravada por Bobby Vee, John Denver, Don McLean, Erasure e James Taylor (a gravação deste chegou ao terceiro lugar em 1985).
Aos poucos, Buddy Holly começou a expandir seu vocabulário musical. Em outubro de 1958, no Decca Studios, ele contou com o apoio de uma orquestra de peças, em vez de guitarras. Os arranjos ficaram com o Dick Jacobs. Nesta sessão, ele gravou quatro faixas: "Raining in My Heart", "It Doesn't Matter Anymore", "True Love Ways" e "Moondreams". Ao contrário das outras três, que eram baladas, "It Doesn't Matter Anymore" era mais acelerada. Escrita pelo amigo Paul Anka, foi um sucesso póstumo para Holly em 1959 – chegou ao Top 20 da parada dos Estados Unidos e ao primeiro lugar da listagem inglesa.
Esta balada foi uma das faixas gravadas nas sessões orquestrais feitas em outubro de 1958, de autoria do casal Felice e Boudleaux Bryant, que escrevia hits para os Everly Brothers. A canção foi usada no lado B do single "It Doesn't Matter Anymore" e começou a ser muito executada nas rádios depois da morte de Holly. Posteriormente, acabou sendo gravada por vários artistas, incluindo Anne Murray, Connie Francis e Leo Sayer, que teve um hit com ela em 1978.
Esta foi uma dos demos acústicas que Holly gravou em seu apartamento no final de 1958. Não se sabe se o artista tinha intenção de refazer a canção em estúdio, com melhor qualidade sonora e com uma banda completa no acompanhamento, mas este registro embrionário foi recuperado pelo produtor Norman Petty, que colocou o grupo Fireballs para reforçar o som. Em 1959, a música foi lançada como single e os Beatles a gravaram no teste que fizeram para a Decca em 1962, com George Harrison no vocal principal.