Durante a Drowned World Tour (2001), Madonna apresentou ao vivo esta divertida canção country. Uma versão de estúdio foi gravada, mas até agora não chegou ao público.
Outra obscuridade curiosa, “Arioso” foi gravada em 1999, durante as sessões do disco Music. A faixa foi inspirada em “Arioso, Adagio in G”, do compositor erudito Johann Sebastian Bach.
Um dos primeiros registros de Ray of Light (1997), a atmosférica “Gone, Gone, Gone” foi gravada antes de o produtor William Orbit ser convocado para o trabalho.
O produtor David Foster foi chamado para produzir esta canção romântica, que deveria ter sido incluída na compilação de baladas Something to Remember (1995). No último instante a faixa acabou ficando de fora.
Lançado em 1994, Bedtime Stories foi um álbum de transição para Madonna, que estava tentando suavizar a imagem depois de começar aquela década criando inúmeras polêmicas. O disco foi bem recebido, mas algumas faixas foram eliminadas da edição final, como a agitada “Your Honesty”.
Madonna cantou este clássico do jazz com Jennifer Gray no filme Bloodhounds of Broadway (1989). A gravação de estúdio nunca foi lançada oficialmente.
Em 1982, a ainda desconhecida Madonna gravou o vocal para esta faixa do projeto Was not Was, do produtor Don Was. Mas o registro feito por ela permaneceu arquivado. A gravação que se tornou oficial foi a da atriz Kim Basinger.
Em 1981, Madonna era uma jovem buscando o sucesso. Mas antes disso, também procurava definir o seu som. Naquele ano, ela gravou uma fita demo e enviou às gravadoras, sem sucesso. O pop rock “High Society” era uma das faixas presentes ali.
Por algum tempo, Madonna foi vocalista de uma banda ironicamente chamada Emmy and the Emmy's. Um das composições da banda, “Love for Tender” foi gravada em 1980 em uma fita demo.
Em 1979, a jovem Madonna era conhecida como Louise Ciccone e cantava e tocava bateria em uma banda punk de Nova York chamada The Breakfast Club. Aqui, temos o registro deste verdadeiro tesouro. A futura estrela e amigos tocam as faixas “Shit On The Ground”, ”Safe Neighborhood”, “Shine A Light”, “Little Boy" e “Love Express”.