Gravada originalmente em 1939 quando Sinatra estava com a orquestra de Harry James, a dramática “All Or Nothing At All” a principio passou despercebida. Mas quando foi relançada em 1943, a faixa tornou-se um grande sucesso e colocou o cantor no mapa musical. Com o êxito inesperado da canção escrita por Arthur Altman e Jack Lawrence, e com o sucesso que alcançava dentro da orquestra de Tommy Dorsey, Sinatra decidiu se lançar solo. Ao longo da carreira, ele retornou à “All Or Nothing At All” várias vezes, mas a primeira gravação, com Sinatra ainda exibindo um timbre puro e inocente, é a definitiva.
Em 1940, Sinatra havia deixado Harry James e era crooner da orquestra de Tommy Dorsey. Logo, começou a se destacar em meio aos outros talentos com quem trabalhava. “I’ll Never Smile Again”, uma canção romântica escrita pela compositora canadense Ruth Lowe, foi gravada com Sinatra sendo acompanhado pelo quarteto vocal The Pied Pipers, que também fazia parte da trupe de Dorsey. Com um arranjo esparso e letra melancólica, a canção capturou a imaginação do público feminino dos Estados Unidos. “I’ll Never Smile Again” ficou no topo da parada por 12 semanas e estabeleceu Sinatra como a voz de sua geração.
Lançada originalmente pelo ator, cantor e dançarino Fred Astaire na peça The Gay Divorcee e depois interpretada por ele também na versão cinematográfica, chamada no Brasil de A Alegre Divorciada, este clássico romântico de Cole Porter foi gravado por Sinatra originalmente em 1942 quando ele era crooner da orquestra de Tommy Dorsey. O cantor posteriormente regravou a canção inúmeras vezes. Uma das melhores versões é a de 1957, com um vibrante arranjo feito por Nelson Riddle. Ela abre o álbum A Swingin’ Affair! e muitos até a consideram superior a original. Em 1977, ele fez uma versão em ritmo disco, divertida, mas dispensável.
Depois de se separar da primeira esposa Nancy Barbato, Sinatra casou com a atriz Ava Gardner. Foi um relacionamento amaldiçoado, no qual os dois enchiam a cara, se xingavam ferozmente e partiam para a agressão física. Mas Sinatra era completamente apaixonado por Ava e “I’m a Fool To Want You”, gravada em 1951, é o retrato definitivo de quando ele se encontrava no fundo do poço. A canção foi escrita por Jack Wolf e Joel Herron, que deram coautoria para Sinatra depois que ele mudou decisivamente parte da letra. Ela também foi gravada por Billie Holiday em uma versão igualmente devastadora no álbum Lady in Satin (1958).
Em 1953, Sinatra assinou com a Capitol Records e colocou a carreira novamente no prumo depois de alguns anos de incerteza na Columbia. Na Capitol, ele começou a trabalhar com o maestro e arranjador Nelson Riddle, que antes era responsável pelos hits de Nat “King” Cole. A parceria Sinatra-Riddle foi simplesmente mágica e até hoje imbatível na música popular. Apoiada pela brilhante orquestração de Riddle, o single “I’ve Got The World on a String”, escrito por Harold Arlen e Ted Koehler, já anunciava o novo Frank Sinatra: totalmente confiante e com o mundo literalmente em suas mãos.
Na Capitol, Sinatra começou a vender muitos álbuns, mas ele também queria agitar a parada de singles. Isto aconteceu com “Young at Heart” escrita por Johnny Richards e Carolyn Leigh. A canção tem uma letra otimista e é valorizada pela melodia suave e contemplativa. Sinatra conseguiu o sucesso que desejava e o single lançado em 1953 imediatamente vendeu milhões. A faixa foi tão popular que o filme que ele estava fazendo na época com Doris Day acabou sendo rebatizado de Young At Heart – no Brasil, ficou Corações Enamorados (1954).
Cole Porter foi o poeta da boa vida e das coisas refinadas. No imenso catálogo de canções estilosas que ele escreveu, "I Get a Kick out of You" se destaca. A faixa foi apresentada em 1936 na peça Anything Goes e, dois anos depois, ganhou popularidade na versão cinematográfica, que por aqui recebeu o título Fuzarca a Bordo. Em ambos os casos, ela foi interpretada por Ethel Merman. Sinatra gravou a faixa pela primeira vez no álbum Songs For Young Lovers (1954), usando a letra original, que fazia referencia ao uso de drogas. Em uma gravação posterior de estúdio e também todas as vezes em que ele a cantava ao vivo, passou a interpretar a verso com a versão censurada, que trocava o pó por “perfume das Espanha”.
No geral, Frank Sinatra gravava canções lentas e aceleradas com letras românticas, mas sérias. Mas vez ou outra ele registrava alguma coisa com um tom mais cômico ou irônico. "Love and Marriage”, de Jimmy Van Heusen e Sammy Cahn, vai nessa linha bem-humorada e segue como uma das canções de Sinatra mais conhecidas pelas novas gerações. Ela foi introduzida pela primeira vez em 1955 no programa de TV Our Town, mas ganhou imortalidade ao ser usada a partir de 1987 como tema de abertura do popular sitcom cômico Um Amor de Família.
Cole Porter escreveu esta canção em 1936 para o filme Nascida para Dançar. Originalmente gravada pela atriz e cantora Virginia Bruce, a faixa era conduzida por um ritmo chamado beguine, que era algo similar ao bolero. Vinte anos depois, Sinatra e Nelson Riddle reinventaram “I’ve Got You Under My Skin”. Eles verdadeiramente se apropriaram da canção, que foi incluída no álbum clássico Songs For Swingin’ Lovers! (1956). Trazendo um arranjo vibrante, cheio de metais potentes que poderiam derrubar paredes, “I’ve Got You Under My Skin”, é o ponto alto da canção popular derivada do jazz.
Em 1957, os executivos da gravadora Capitol queriam que Sinatra tivesse um single de sucesso. O cantor ouviu uma pilha de gravações demo e escolheu “Witchcraft”, que ironicamente era de Carolyn Leigh, autora de “Young at Heart”, imenso hit alguns anos atrás. A sedutora “Witchcraft”, que Carolyn escreveu com Cy Coleman, era realmente uma boa canção pop e foi muito bem na parada, agradando a Sinatra e aos chefões da Capitol Records.
As letras de Lorenz Hart eram cheias de duplo sentido e muitas vezes ele enfrentava problemas com a censura. A maliciosa “The Lady is a Tramp” foi escrita para Babes in Arms, peça de 1939 que tinha canções de Hart e de seu parceiro Richard Rogders. Em 1957, Sinatra estreou Meus Dois Carinhos, versão cinematográfica da peça Pal Joey, cujas canções também foram escritas pela dupla. “The Lady is a Tramp”, apesar de não estar na peça, foi incluída no filme. Em uma cena memorável do longa, ele canta a faixa para Rita Hayworth. Logo a canção, uma sátira aos esnobes da alta sociedade de Nova York, se tornou marca registrada de Sinatra.
Esta é canção definitiva sobre fossa, bebedeira e fim de noite. A composição de Harold Arlen e Johnny Mercer foi originalmente gravada por Fred Astaire, que a apresentou no filme Tudo por Ti (1943). Sinatra registrou a canção primeiro na Columbia em 1947 e decidiu seguir a interpretação leve de Astaire. Mas a versão definitiva e mais lembrada é a gravação lenta, sinistra e com tons suicidas que ele elaborou ao lado de Nelson Riddle para o álbum Frank Sinatra Sings For Only The Lonely (1958). A frase “So, set 'em up, Joe” (Então, traga as bebidas, Joe), entrou para o vernáculo da linguagem norte-americana.
Quando alguém quer fazer alguma referência à música de Frank Sinatra, logo canta “When Somebody Loves You”, a frase que inicia “All The Way”. Este grande hit romântico foi escrito por Jimmy Van Heusen e Sammy Cahn, dois dos compositores favoritos de Sinatra. A canção foi apresentada originalmente no filme Chorei Por Você (1957). O mais bizarro é que no meio dos anos 1960 Sinatra gravou uma canção justamente com o título “When Somebody Loves You”, mas que não tinha absolutamente nada a ver com “All The Way”.
Frank Sinatra adorava Chicago e queria cantar sobre a cidade, seus habitantes e instituições. Ele teve essa chance pela primeira vez quando gravou “Chicago (That Toddlin' Town)”, de Fred Fisher, faixa que cantou em 1957 no filme Chorei Por Você. Em 1963, ele retornou a louvar a “cidade dos ventos” com "My Kind of Town (Chicago Is)". Este clássico criado pelos sempre presentes Jimmy Van Heusen e Sammy Cahn foi interpretada por Sinatra no filme Robin Hood de Chicago e logo se tornou outra poderosa marca registrada para o cantor.
Quando entrou na meia idade, Sinatra assumiu uma nova persona: a do veterano tarimbado, que tinha passado por muitas coisas na vida e não se arrependia de nada do que tinha feito. “That’s Life”, uma canção de Dean Kay e Kelly Gordon com pique de rhythm and blues e incrementada por um coral que lembrava as Raylettes de Ray Charles, era pura arrogância. Mas a ousadia deu certo e a faixa chegou entre as dez mais em 1966. Nela, Sinatra falava: “Eu só sei de uma coisa: toda a vez que estou com a cara no chão, eu me sacudo e volto à corrida”. Em 1968, Sinatra gravaria “My Way”, revisitando com ainda mais sucesso o território temático de “That’s Life”.
Em 1966, em meio a explosão da beatlemania e o domínio do som da Motown, Frank Sinatra conseguiu colocar “Strangers in The Night” no primeiro lugar do hit parade. A melodia era uma composição do veterano maestro alemão Bert Kaempfert e apareceu como um instrumental no filme de espionagem Passaporte para o Perigo. Imediatamente os compositores Eddie Snyder e Charles Singleton foram comissionados a escrever uma letra para a peça. A produção de Jimmy Bowen e a orquestração de Ernie Freeman traziam um som contemporâneo e comercial. Mas Sinatra nunca gostou da canção. O improviso "doo-be-doo-be-doo" mostra que ele não ligava muito para a letra. Certamente ele não precisava do enorme dinheiro que ela gerou, mas estar novamente no topo fez bem para o ego dele. E mesmo contrariado, começou a cantar “Strangers in The Night” ao vivo.
Na metade da década de 1960, Nancy Sinatra era umas das maiores estrelas da música pop tendo estourado em 1966 com a memorável “These Boots Are Made For Walking”. E o pai dela também estava novamente em voga e obtendo boas vendagens. Mas ninguém poderia esperar que a união do velho Frank e da jovem Nancy iria resultar em um dos maiores hits daquela época. "Somethin' Stupid” havia sido gravada originalmente pela dupla Carson Parks e Gaile Foote. Lee Hazlewood, que produzia Nancy, encorajou que pai e filha gravassem a canção. Hazlewood e Jimmy Bowen produziram as sessões e "Somethin' Stupid” chegou ao primeiro lugar em março de 1967.
“My Way” começou como "Comme d'habitude", escrita pelo francês Claude François. Paul Anka então resolveu fazer uma versão em inglês. Com “That’s Life” e Sinatra na cabeça, o canadense praticamente reescreveu a canção. Ele descartou a mensagem original e criou uma letra arrogante, congratulatória e triunfante. Para que tudo se encaixasse, ele mudou a estrutura melódica e criou um arranjo pomposo e bombástico. Anka mostrou a canção para Sinatra, que a gravou em 1968. Ela se tornou um hit mundial de tamanho gigantesco. E começou a ser a faixa mais requisitada nos concertos dele. Para muitos, a música definia a essência de Frank Sinatra, o homem que “fazia as coisas do jeito dele”, como diz a letra. Mas Sinatra, com tempo, começou a se queixar de “My Way”, dizendo que ela trazia uma carga muita pesada para cima dele.
No começo da década de 1970, Frank Sinatra anunciou que iria se aposentar da vida artística. Mas o retiro não durou por muito tempo. Em 1973, ele já estava de volta regularmente aos palcos. E também veio com um novo álbum de estúdio, que se chamou Ol' Blue Eyes Is Back. O cantor então, lembrando o fenômeno “My Way”, convocou Paul Anka para criar a “canção do retorno”. Anka pegou a melodia francesa "Laisse-moi le Temps” (escrita por Michel Jourdan e gravada por Romuald) e, com a ajuda de Sammy Cahn, criou “Let Me Try Again”, que foi um grande hit.
Apesar de nas últimas décadas de vida ele morar em uma mansão em Palm Springs, na Califórnia, a cidade que Frank Sinatra mais gostava era Nova York. Lá na agitada e urbana Big Apple, ele se encontrava com velhos amigos. A cidade tinha uma atmosfera que era ao mesmo tempo animada e melancólica, algo que a arte de Sinatra refletia tão bem. Assim, quando ele gravou a triunfante “Theme From New York New York”, incluída no álbum Trilogy (1978) não sabia que, além de obter um grande hit, iria gravar o hino definitivo sobre “a cidade que nunca dorme”. A faixa foi escrita pela dupla John Kander e Fred Ebb e cantada originalmente por Liza Minelli no filme New York, New York (1977), de Martin Scorsese. Mas no final Sinatra se apropriou dela de forma notável.