Por um breve período, Glen Campbell se tornou uma peça fundamental dentro da máquina dos Beach Boys, substituindo Brian Wilson nos shows e tocando nos discos da banda californiana. Em 1965, Wilson deu esta obra-prima para o cantor, que a lançou como single e a divulgou em um programa de TV da época. Já era um gostinho do que viria a ser Pet Sounds. Neste vídeo, Campbell é visto dublando a faixa no programa Shindig!.
O compositor Jimmy Webb estava dirigindo por uma área rural de Oklahoma quando viu ao longo da estrada uma série interminável de postes telefônicos. No último deles, notou a silueta de um técnico pendurado. Isso despertou a curiosidade do compositor, que achou que aquilo era o retrato definitivo da solidão. Assim, criou o monólogo interno imaginário da canção, registrada em 1968 por Glen Campbell. Além de Campbell, James Burton e Al Casey (guitarras), Carol Kaye (baixo), Jim Gordon (bateria), e Jimmy Webb e Al De Lory (piano) – todos parte do Wrecking Crew, famoso grupo de músicos de estúdio de Los Angeles – foram responsáveis pela gravação.
O compositor John Hartford escreveu esta canção em 30 minutos depois de assistir ao filme Doutor Jivago. A letra não é linear; na verdade, é uma descrição livre do que se passava na cabeça do compositor no momento em que a escreveu. Campbell ouviu no rádio o registro original de Hartford e achou que a canção teria maior potencial se ele a gravasse. Depois de chamar os amigos músicos do Wrecking Crew, ele fez sua versão, que foi um hit enorme no ano de 1967.
O cantor, pianista e compositor Allen Toussaint foi um dos patrimônios da música de Nova Orleans. Em 1975, ele compôs e gravou "Southern Nights", que fez bastante sucesso. Campbell ouviu a canção e se identificou. Em 1976, ele fez uma releitura que teve ainda mais alcance que a original. O registro de Campbell é mais comercial e tem um leve toque do som disco que começava a dominar as rádios. Recentemente, fez parte da trilha sonora de Guardiões da Galáxia Vol. 2.
O autor Larry Weiss gravou a canção em 1974 e a lançou como single, mas com pouco sucesso. Glen Campbell a regravou em 1975. “Rhinestone Cowboy”, que tem como foco o caubói que se vestia com roupas de pedrarias, falava a um universo que Campbell conhecia bem, além de resvalar em temas como persistência e sobrevivência. Com “Rhinestone Cowboy”, Campbell conseguiu liderar as paradas de música pop e de country music simultaneamente.