Como "The Boxer" (sucesso de Simon e Garfunkel), "Duncan", de 1972, fala de um garoto pobre que tenta encontrar um caminho em um assustador novo mundo. Duncan é o filho de um pescador que viaja para o estado da Nova Inglaterra (Nordeste dos Estados Unidos), encontra uma mulher pregando para uma multidão, perde sua virgindade com ela em uma barraca e então toca violão sob as estrelas. "Duncan" foi o terceiro single do álbum Paul Simon, não atingiu o topo das paradas, mas hoje é vista como uma obra-prima das composições feitas com simplicidade.
Essa canção de 1973 de There Goes Rhymin' Simon nunca foi um single, mas Simon deve ter percebido que ela era especial desde que a transformou no lado B de "Take Me to Mardi Gras" e quatro anos depois, no lado B de "Slip Slidin' Away". A música é uma confissão de sua inabilidade em identificar quando um relacionamento está indo bem.
O fotógrafo alemão Lothar Wolleh tirou duas famosas fotos do artista dadaísta René Magritte com a esposa Georgette: "René and Georgette Magritte With Their Dog During the War" e "René and Georgette Magritte With Their Dog". Em Hearts and Bones (que se provou bastante popular com nossos leitores), Simon prestou tributo às fotografias. Ele não toca a faixa em uma turnê desde 1984.
The Rhythm of the Saints pode não ter gerado tanto barulho quanto Graceland, apesar disso, é uma coleção incrível de canções que parecem melhorar quanto mais vezes escutadas. Umas das mais extraordinárias é "The Cool, Cool River", uma reflexão sobre o espírito humano. Essa foi uma das poucas músicas menos conhecidas tocadas durante a turnê com Bob Dylan, em 1999, voltando à tona em 2008 e 2009.
O auto-intitulado álbum de 1972 de Paul Simon não era sua estreia solo, já que The Paul Simon Songbook foi lançado na Europa em 1965. Mas foi o primeiro trabalho dele depois do fim de Simon e Garfunkel e, portanto, ganhou gigantesca atenção. Muitos se imaginavam se ele seria capaz de criar a velha magia sozinho, mas canções como "Me and Julio Down by the Schoolyard", "Mother and Child Reunion" e "Duncan" rapidamente provaram que as dúvidas eram equivocadas. Escondida por trás desses clássicos está "Peace Like a River", uma delicada obra que provavelmente teria se tornado um hit se saísse como single. Ela não foi tocada ao vivo até 2011, quando Simon a interpretou em 63 apresentações. “Não escuto muito meus álbuns antigos, mas esse eu fui escutar depois de que ouvi que todas essas bandas indie estavam fazendo músicas como "Peace Like a River", Simon disse em 2013. "E eu pensei, 'Meu Deus, esse disco é bom'".
Não se pode reclamar por Paul Simon ter demorado quarto anos para lançar um novo disco depois de Graceland (1986). Como ele substituiria um álbum tão corajoso e inovador? O artista poderia ter simplesmente repetido a fórmula, mas ao invés disso, decidiu experimentar ritmos latino-americanos em Rhythm of the Saints. O disco começa com "The Obvious Child", uma forte canção percussiva com participação dos tambores baianos do Olodum. Foi um dos melhores momentos do show de 1991 no Central Park, ainda que a faixa não tenha tido grande sucesso nas paradas. Ela ganhou uma sobrevida em 2014 com a comédia Uma Notícia Inesperada (em inglês, Obvious Child), com Jenny Slate.
Os Estados Unidos estavam desmoronando quando Paul Simon começou a colocar no papel letras para There Goes Rhymin' Simon (1973). A Guerra do Vietnã finalmente estava acabando, mas restou o caso Watergare, que rapidamente se tornou uma enorme crise constitucional. Simon esvaziou sua angústia nos versos de "American Tune".
O brutal assassinato de John Lennon em 1980 realmente mexeu com Paul Simon. O episódio o fez pensar em todos os grandes ícones do rock que morreram cedo, até o astro do R&B dos anos 1950 Johnny Ace. Ace teria morrido em uma brincadeira de roleta russa. A música reflete sobre os primeiros dias de Simon em Londres, antes da separação de Simon e Garfunkel. "The Late Great Johnny Ace" estreou no famoso show da dupla no Central Park, em Nova York, 1981, mas só foi lançada dois anos depois, em Hearts and Bones. Ele a trouxe à tona em turnê em 2000, na ocasião do aniversário de 20 anos de Lennon. Porém, não a tocou mais desde então.
Paul Simon escreveu "Father and Daughter" para a produção infantil Os Thornberrys - O Filme (2002) e chegou até a ser indicado ao Oscar. Acabou sendo derrotado por "Lose Yourself", de Eminem. Mas a música é bastante tocante e quatro anos depois, quando ele se juntou com o produtor Brian Eno para o disco Surprise (2006), "Father and Daughter" foi escolhida para encerrar o álbum. Surprise foi recebido por críticas divididas e em 2013, Simon disse à Rolling Stone que não gostou do processo de criação do trabalho.
Paul Simon idealizou originalmente que o disco Hearts and Bones (1983) fosse o projeto de uma reunião com Art Garfunkel, seu eterno parceiro em Paul & Garfunkel. Mas quando o casamento com Carrie Fisher (a Princesa Leia de Star Wars) ruiu, as novas composições se tornaram tão pessoais que Simon não imaginava cantá-las com outra pessoa. Garfunkel se irrita com isso até hoje, mas basta ouvir uma vez a faixa-título para entender que a escolha foi certa. Quando se ouve "Why can't you love me for who I am? (Por que você não consegue me amar pelo que eu sou?)", é possível sentir a agonia na voz falando com Carrie. Nota de rodapé: nesse mesmo ano, a atriz usou o famoso biquíni de metal em O Retorno de Jedi. A música não foi tocada muitas vezes ao vivo na época do lançamento, mas desde 2011 tem sido parte regular do repertório dos shows de Simon.