Depois de provar de que ele poderia realmente liderar um filme em Billy Madison, um Herdeiro Bobalhão, Hollywood deu a Adam Sandler outro papel principal. Desta vez, o ator interpretou um agressivo jogador de hockey que percebe que suas habilidades se encaixam perfeitamente no golfe. Seus métodos não eram tradicionais e sua atitude ofendeu muitos dos membros da elite do clube de campo, mas ninguém podia negar as habilidade de Happy Gilmore. Pelo menos o filme deu a Carl Weathers a chance de interpretar alguém além de Apollo Creed.
Nove anos já haviam se passado desde o final dos anos 1980 quando Afinado no Amor chegou aos cinemas. Eram tempos de roupas neon, cabelos compridos e Billy Idol, e o filme fez piada de tudo isso graciosamente. O tema também serviu de pano de fundo para uma singela história de amor entre um cantor de coração partido e uma meiga garçonete envolvida com um completo canalha. O longa acumulou US$ 123 milhões com orçamento de US$ 18 milhões. E se você quer se sentir velho, considere o fato de que estamos muitos mais distantes dos tempos de Afinado no Amor do que o filme estava de 1985, o ano do qual ele faz piada.
Depois de terminar o complexo Magnólia e suas três horas de duração, o diretor e roteirista Paul Thomas Anderson estava determinado a fazer um filme simples, focado em um personagem só. Esse é o fio condutor de Embriagado de Amor , a sombria história de um homem desesperadamente solitário cuja vida vira de cabeça para baixo depois de uma ligação para um serviço de sexo por telefone. O ótimo elenco tem Philip Seymour Hoffman, Emily Watson, Luis Guzman e Robert Smigel. Os críticos se mostraram impressionados com a habilidade de Sandler de assumir um papel normal, mas o produto final lucrou bem menos do que a maioria dos seus filmes malucos.
O renomado crítico de cinema Roger Ebert não gostou muito de O Rei da Água: “Sandler está cometendo um erro estratégico quando cria um personagem cujo comportamento e voz têm o efeito de arrastar a unha na lousa”. O público em geral teve um impressão diferente de O Rei da Água, a história de um assistente de time de futebol americano com dificuldades sociais que dá vazão a uma raiva escondida e se torna um astro do esporte.
Adam Sandler apareceu em alguns filmes antes de Billy Madison, um Herdeiro Bobalhão (até estrelou uma produção de baixo orçamento, Ir ao Mar, em 1989). Mas ele realmente decolou para a fama quando foi demitido do Saturday Night Live, em 1995. Foi então que ele lançou a comédia sobre um cara preguiçoso e viciado em pornografia que todo ano é reprovado na escola e precisa assumir os negócios da família.
Nem todo filme de Adam Sandler é uma comédia com um conceito ridículo. E é difícil fazer algo mais sério do que a história de um homem que perdeu a família no 11 de setembro e vai parar no manicômio depois de tentar cometer suicídio. É um enredo pesado que não conseguiu atrair muito público aos cinemas. Desde então, muita gente acabou descobrindo Reine Sobre Mim pela Netflix.
Após o enorme sucesso de Afinado no Amor, era só uma questão de tempo até que Adam Sandler fizesse uma nova parceria com Drew Barrymore em uma comédia romântica. Nesse filme de 2004, Drew interpreta uma mulher com um problema que apaga sua memória a cada manhã. Isso a torna um partido difícil, mas Sandler faz o impossível para conquistá-la. A produção bateu Afinado no Amor em bilheteria e a terceira atuação conjunta do casal, Juntos e Misturados, também se saiu bem. Se eles fizerem mais uma tabelinha, vão superar até mesmo Tom Hanks e Meg Ryan.
Em O Paizão Adam Sandler faz um irritado cobrador de pedágio que despreza qualquer responsabilidade adulta. Isso até ele se encontrar cuidando de um garoto de cinco anos cuja mãe morreu de câncer. O enredo é depressivo, mas Sandler conseguiu o transformar em uma produção surpreendentemente doce e tocante com US$ 250 milhões de bilheteria.
Adam Sandler estreou no novo milênio com o filme mais desprezado da sua carreira, uma bizarra produção sobre os três filhos do Satã competindo para tomar o controle do inferno. Sandler interpreta o filho que vai parar na Terra, onde ele se apaixona e aprende sobre o bem e sobre o mal. O ator tinha ganhado alguns pontos nos anos anteriores com O Paizão e Afinado no Amor, mas Little Nick - Um Diabo Diferente tirou um pouco do crédito conquistado. Posteriormente, o longa acabou ganhando um status cult.
Como em muitos dos filmes de Adam Sandler, há uma triste reviravolta em Click. O longa de 2006 conta a história de um pai sobrecarregado de trabalho que consegue um controle remoto mágico. Essa engenhoca é capaz de pular as partes chatas da vida com o apertar de um botão. Depois de evitar jantar familiares e discussões com a esposa, ele acaba descobrindo – tarde demais, aparentemente – que essas são as coisas que fazem a vida valer a pena. Os críticos detonaram o longa-metragem, ainda assim, ele arrecadou US$ 237 milhões.