Em várias entrevistas, o diretor Damien Chazelle declarou que La La Land foi inspirado principalmente nos dois filmes musicais que o diretor francês Jacques Demy fez na década de 1960, Os Guarda-Chuva do Amor e Duas Garotas Românticas. La La Land é, acima de tudo, uma história de amor que não dá certo. Este clima doce-amargo, com a euforia romântica do início sendo demolida posteriormente pela impotência emocional, é cerne de Os Guarda-Chuvas do Amor. Em La La Land, Chazelle soube capturar com sentimento toda a dualidade do trabalho de Demy que o inspirou.
A abertura do filme de Chazelle, ao som de "Just Another Sunny Day", decalca o início de Duas Garotas Românticas; mostra um monte de gente abandonando seus veículos na estrada para começar a dança e cantar. Chazelle também se inspirou no visual kitsch, nas cores fortes e na mera exuberância e alegria de cantar e dançar. A coreógrafa Mandy Moore também deu este tom a alguns números musicais. Toda a trilha de Justin Hurwitz se baseia amplamente no escore e nas canções que Michel Legrand criou para os filmes de Demy. É uma deslumbrante mistura de jazz, poema sinfônico e até valsa. As canções têm momentos de euforia, mas em certas ocasiões partem para a dissonância, registrando melancolia e tristeza. O grandioso tema de amor e Mia e Sebastian é muito parecido com o tema do Concerto escrito pelo personagem Andy (Gene Kelly), de Duas Garotas Românticas.
O mais conhecido e amado filme musical e todos os tempos, Cantando na Chuva, dirigido por Stanley Donen e Gene Kelly, é parada obrigatória quando se fala no gênero. La La Land tem inúmeras referências visuais ao filme; em um momento, Ryan Gosling se pendura em um poste de iluminação, como fez Kelly. A influência na narrativa, então, é profunda. Cantando na Chuva é um filme sobre os bastidores do cinema e La La Land também diserta sobre o outro lado do showbusiness.
Existe um fascínio pela França dentro do universo do cinema musical. La La Land também tem o país europeu como fonte de inspiração. Mia canta em "Audition" que uma tia dela morou lá. É lá que onde finalmente consegue realizar seu sonho se tornar uma atriz de renome. O "final idealizado" do filme é também uma reprodução de várias sequências e situações do balé que ocupa a parte final de Sinfonia de Paris, obra-prima dirigida por Vincente Minelli que ganhou seis prêmios Oscar, incluindo o de Melhor Filme.
Praticamente todos os filmes que a dupla Fred Astaire/Ginger Rogers estrelou nas décadas de 1930 e 1940 partiam desta premissa: eles se conheciam de forma inesperada e desajeitada (o famoso “meet-cute”; se estranhavam e, posteriormente, acabavam se alfinetando em alguma canção. No final, claro, ficavam juntos. Quando Mia e Sebastian dão vida ao número musical "Lovely Night", eles cantam que "estão jogando uma bela noite fora". Na verdade, estão revivendo a charmosa guerra dos sexos engendrada por Astaire e Ginger décadas atrás. Mia canta para Sebastian: “Embora você esteja tão gracioso em seu terno de poliéster...”; ele responde: “É de lã!”. Este é o tipo de letra que poderia ter saído de uma canção de Cole Porter ou de Irving Berlin.
Neste clássico de Vincente Minelli, Fred Astaire e Cyd Charisse vivem atores e dançarinos que têm que trabalhar juntos em uma peça. A princípio, eles não se entendem. O personagem de Astaire acha que a atriz vivida por Cyd é esnobe, já que esta veio do mundo do balé; ela o considera é um artista popular decadente. Eles só começam se conhecer e se respeitar depois que dançam ao som de "Dancing in The Dark". Em La La Land, Mia e Sebastian também acham que não têm nada a ver um com o outro. E descobrem também dançando ao ar livre, tendo Los Angeles como fundo, que podem ter algum tipo de futuro juntos.
Este clássico sobre rebelião juvenil estrelado por James Dean e Natalie Wood é uma espécie de fio-condutor de La La Land. Mia e Sebastian têm o primeiro encontro de verdade em um cinema retrô onde está sendo exibido o filme dirigido por Nicholas Ray. E quando a fita enrosca no projetor, ele decidem visitar o Observatório Griffith, um dos locais focalizados em Juventude Transviada. E lá, a mágica literalmente acontece entre eles.
O filme romântico em sua quintessência, Casablanca surge como um adorável fantasma que persegue a narrativa de La La Land. O curioso Sebastian pergunta quem é o (Humphrey) "Bogart" da vida de Mia. Já ela tem um quadro enorme de Ingrid Bergman no quarto. Em certo momento, enquanto eles estão circulando pelos estúdios da Warner, ela mostra os sets e fala que "Bogart e Ingrid olharam daquela janela". As conclusões de Casablanca e de La La Land são idênticas: eles se amam, mas sabem que no final não podem permanecer juntos.