Nem todas as músicas da Taylor são inspiradas no coração partido da cantora. Ela nunca citou nomes, então é provável que se trate de um namorado na época pré-fama. Taylor contou em entrevista que escreveu a música enquanto saia com um garoto e, já que não tinham uma música deles, acabou compondo uma.
A faixa é dedicada ao seu namoradinho do colegial chamado Sam, que acabou traindo a cantora. Esta foi a primeira música que mostrou a habilidade de Taylor para tornar términos de namoro em sucessos.
De acordo com Taylor, o tal “redneck” que não a deixava dirigir seu caminhão não chegou a ser seu namorado. Eles saíram algumas vezes, mas a arrogância do sujeito irritou tanto a moça, que ela preferiu usá-lo como inspiração para a música.
A cantora escreveu a música durante seu primeiro ano de colegial, para Brandon Borello, que na época era seu namorado e estava no último ano. Taylor sabia que logo ele se mudaria de cidade para começar a faculdade, então compôs “Tim McGraw” para ele.
Inspirada em Joe Jonas, foi praticamente escrita de emergência para que fizesse parte do álbum Fearless. Não demorou muito para que saísse na mídia a maneira em que Jonas terminou o namoro: com um telefonema que durou 27 segundos. Esta foi a primeira composição lançada por Taylor sobre um ex famoso.
Apesar de ser uma música relativamente feliz, a letra do hit do álbum Speak Now discute muito sobre a desaprovação de terceiros. Existem especulações de que é sobre John Mayer, antes do romance terminar.
Com certeza é a mais direcionada de todas as músicas “dor de cotovelo” de Taylor Swift, já que nem o nome ela decidiu omitir ou mudar. “Dear John” é sobre John Mayer e revela como ele a tratou durante seu curto relacionamento. Mayer chegou a se pronunciar e disse que se sentiu humilhado pela canção.
Mais uma para o John Mayer, de acordo com o autor da coluna norte-americana do Yahoo!, Chris Willman, que revelou o segredo em maio de 2011. Taylor teria contado que a música é sobre um momento constrangedor que passou durante uma premiação ao lado do cantor e, mais tarde, em outra entrevista, disse que “The Story of Us” e “Dear John” eram para a mesma pessoa. Não existiram muitos esforços para esconder a fonte de inspiração.
A música é sobre o ator Taylor Lautner, com quem ela namorou em 2009. Esta é a primeira canção na qual Taylor assume a posição da pessoa que errou na relação e pede desculpas. Pelo visto , a cantora ficou bastante arrependida com o fim do namoro.
Não surpreende que este seja o single principal de Red, disco lançado em 2012 (e que alcançou as primeiras posições da parada de sucessos). “We Are Never Ever Getting Back Together” é sobre um ex-namorado que tenta voltar para a garota. Alguns fãs insistem que o personagem em questão é Jake Gyllenhaal - ou, então, um possível rolo passageiro de 2011.