Edição de 2016 da publicação foi fotografada por Annie Leibovitz e ainda conta com Yoko Ono e Serena Williams
Acostumado a selecionar corpos correspondentes aos mais exigentes padrões de beleza ao longo dos 50 anos de histórias dos seus famosos calendários, a Pirelli resolveu fazer diferente em 2016. No lugar de modelos esculpidas por exercícios e dietas, figuras mais realistas estamparão as páginas da nova edição.
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As mulheres escolhidas ainda têm em comum o fato de serem celebridades: Patti Smith, Amy Schumer, Yoko Ono e Serena Williams, entre outras. Algumas das imagens, nesta edição realizadas pela fotógrafa Annie Leibovitz, já foram divulgadas. Amy (protagonista de Descompensada e outros filmes) pode ser vista segurando um copo de café, apenas de calcinha e salto alto.
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A multicampeã Serena é registrada em trajes bem menores do que os usualmente mostrados por ela nas quadras de tênis. Já a poeta, cantora e compositora punk Patti Smith, por enquanto, aparece apenas em uma pose insinuante, mas ainda de roupa, assim como a atriz chinesa Yao Chen.