Se em "Babel", do mexicano Alejandro Iñarritú, Brad Pitt já interpretava um homem de cabelos grisalhos, em "O assassinato de Jesse James pelo covarde Robert Ford", o galã (agora moreno) traz a maturidade interiorizada: cansado de fugir, o fora-da-lei Jesse James (ícone do faroeste americano) descobre que, agora, a fuga tem de ser definitiva.
James foi um agricultor que, depois de perder a mãe e ver suas terras serem tomadas por uma companhia ferroviária, passou a roubar bancos e trens. Reza a lenda que se tornou o maior entre os grandes ladrões, número um entre os perseguidos pelo governo do Missouri.
Neste que é o segundo longa do neozelandês Andrew Dominik ("Chopper", 2000), baseado no livro homônimo de Ron Hansen, o ladrão carismático descobre que seus inimigos planejam capturá-lo e, arriscando-se em tom maior, declara guerra contra todos eles. Em cartaz na mostra Panorama Mundial do Festival do Rio, o filme rendeu a Pitt (que aparece nu) o prêmio de melhor ator no festival de Veneza.
Em "O assassinato...", Dominik segue a teoria de que James acaba sendo morto por seu maior parceiro, Robert Ford (Casey Affleck, que contracena com Pitt na trilogia dos homens e segredos). Na vida real, há controvérsias sobre a morte do herói, ocorrida em 1882.