Willis participou da série depois de atuar em um filme com Matthew Perry, o Chandler
Friends está cheia de aparições especiais de atores em alta na época, porém a participação de Bruce Willis tem uma história especial e engraçada por trás. Tudo começou com uma aposta do ator com Matthew Perry, o Chandler.
Em 2000, mesmo ano da participação de Willis, ele e Perry atuaram juntos em Meu Vizinho Mafioso, uma comédia policial. O intérprete do Chandler estava confiante que o filme ficaria no topo das bilheterias quando fosse lançado e, por algum motivo, Willis não acreditava nisso. E então os dois atores fizeram a aposta.
Meu Vizinho Mafioso ficou em primeiro lugar nas bilheterias norte-americanas por várias semanas, e por isso Bruce Willis aceitou o papel na série da Warner, que inclusive lhe rendeu um Emmy.
Para refrescar a memória, o intérprete de John McClane esteve em Friends no episódio 21 da sexta temporada: “Aquele em que Ross conhece o pai da Elizabeth”. O personagem dele era Paul Stevens, o pai da namorada de era aluna de Ross,Elizabeth.
Paul intimida Ross durante a história, e sempre o repreende por estar em um relacionamento com uma mulher mais nova que ele. Porém, a piada do episódio é que Paul começa a namorar com Rachel, uma mulher muito mais jovem que ele também.
No final, Paul enxerga que ainda sofria de uma infância traumática com um pai ausente e que criar Elizabeth sozinho também foi difícil, e passa a compreender melhor Ross, apesar de ainda desaprovar muito a relação, ainda mais depois de descobrir sobre os três casamentos do personagem de David Schimmer.