O Rei do Pop se encontrou com a Princesa de Gales apenas em uma ocasião, no entanto, a troca de telefonemas marcou a amizade dos ícones
Biógrafos de Lady Di relatam que a esposa de Charles ouviu incessantemente os álbuns “Thriller” e “Bad” — e fez questão de mostrar sua admiração quando ganhou o título na realeza.
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A primeira oportunidade surgiu em 1988, quando o garoto da luva prateada iria se apresentar em Wembley. Ciente de que a princesa Diana, estaria na plateia, Michael riscou a décima música da setlist; ‘Dirty Diana’ era um rock que falava sobre uma mulher instável que o procurava de maneiras “sujas”, porém, a composição não tinha nenhuma relação com a monarca. Mesmo assim, o cantor retirou a composição da apresentação com medo de ofender a Alteza Real.
Antes da apresentação, ambos se encontraram para a entrega de um cheque no valor de US$ 150 mil para uma instituição de caridade britânica, porém, Dianaaproveitou para pedir uma música para o cantor; era Dirty Diana, que nas palavras dela era uma de suas músicas preferidas. Michael Jackson sorriu imediatamente pelo alívio, iniciando uma amizade que durou por toda a vida da princesa.
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