Os dois símbolos do pop chegaram a ser vistos juntos em restaurantes e premiações — mas passaram por situações bizarras na intimidade
A ascensão cultural da música pop nos anos 1980 chamou a atenção por figurinhas carimbadas em novos veículos de comunicação. Na MTV americana, fundada em 1981, dois personagens foram relacionados a uma nova era de consumo de entretenimento audiovisual, com canções unificadas a clipes bem produzidos com músicos de personalidades fortes: Michael Jackson e Madonna.
A dupla foi responsável por mais de um bilhão de discos e singles vendidos, sendo 300 milhões atribuídos para a loira e mais de 700 ao dançarino. Porém, a relação de ambos foi repleta de altos e baixos enquanto estavam no auge de suas carreiras, mesmo com a admiração mútua pelos trabalhos musicais.
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Michael e Madonna se encontraram pela primeira vez no início da década de 1980, enquanto o músico ainda realizava turnês com os irmãos — divulgando simultaneamente o álbum solo Thriller. Esbanjando timidez, a moça começou uma amizade que continuaria nas décadas seguintes. Em 1985, Madonna chegou a fazer um cover de "Billie Jean" em um show, despertando o interesse do astro, que deixou em aberto uma parceria nos trabalhos seguintes.
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