Cantor conheceu a dona de 'Upside Down' quando estava no Jackson 5
Segundo o Express, Michael Jackson era obcecado por Diana Ross e até "deixou os filhos para ela no testamento." O Rei do Pop conheceu a dona de "Upside Down" quando estava no Jackson 5 - e desde então foi bastante influenciado pela artista.
J. Randy Taraborrelli, biógrafo e amigo próximo de Michael, escreveu no livro Call her Miss Ross (1989) sobre o primeiro encontro do astro com Diana. "Eu era mais velho. Ele me idolatrava e queria cantar como eu," revelou a cantora.
Em Moonwalk (1988), autobiografia de Michael Jackson, o cantor explicou como Diana Ross era "minha mãe, minha amante e minha irmã, tudo em um." Segundo Taraborrelli, os dois não tiveram relações sexuais. Porém, Michael ficou "de coração partido" quando Diana se casou novamente, em 1986, com o multimilionário norueguês Arne Naess - o dono de "Bad" chegou a boicotar o casamento.
Mesmo com os ciúmes, os dois continuaram como amigos íntimos até a morte do cantor em 25 de junho de 2009. Pouco depois da morte de Michael, foi revelado que ele nomeou Diana Ross como a guardiã dos filhos, caso ele e a mãe, Katherine Jackson, morressem. O testamento foi redigido em 2002.
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Stacy Phillips, advogada da família Jackson, explicou o motivo de Diana Ross ser nomeada como guardiã dos filhos do cantor: "Criar filhos era o papel mais importante para Michael Jackson. Colocar Diana como substituta da mãe, não existe nenhuma honra maior."
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